德约科维奇在上海大师赛的表现历程备受关注。作为四届赛事冠军，他今年意外地在首轮被淘汰，这是他在该赛事中的最差记录。从2009年开始，德约参加上海大师赛的表现经历了许多起伏。2009年和2010年，他均成功闯入四强，但在半决赛止步。2012年，他夺得冠军，复仇了曾在美网输给他的穆雷；2013年他再次卫冕，击败德尔波特罗。
之后，2014年德约止步四强，主要因费德勒的强势表现。而2015年，他重返巅峰，赢得冠军，展现出统治力。2016年，他进入四强，但在随后的比赛中遭遇阿古特的抵抗。2018年，他再次夺冠，击败了年轻的丘里奇，而2019年则止步八强。
在疫情后的赛事中，德约逐渐回归，但他的表现依然起伏不定。近年来，他在上海的战绩并未稳定，去年和今年分别输给了辛纳和胡尔卡奇，显示出体能和状态的问题。未来，德约是否能在上海大师赛重拾辉煌仍待观察。
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